首先，史书上说：高祖旷达。这种旷达的性格除了生性以外，就是在底层市井中历练出来的：挫折少得了吗？不旷达的话早就憋屈死了，所以凡事他都拿得起放得下。失败了没什么，接着再来就是了，反正本来也没有什么。

    这一点是年轻气盛的项羽所无法做到的。许多人在年轻的时候，一点小小的挫折就足以让他觉得经历了人生的最大悲痛，绝望得几乎要自杀，但数年过后回想起来，却发现那些挫折根本就微不足道。项羽正是这样，他的人生道路太过意气风发，不懂得失败的难能可贵，因此一旦遭遇失败，立刻就来了个乌江自刎，这乃是他年纪太轻，人格尚未成熟的缘故。

    而刘邦却不同，他在项羽面前不知道失败多少次了，简直就可以说是家常便饭了，但他能忍，不以失败退缩为耻，忍到最后获得了成功。这种能屈能伸的性格，在成年人身上能够看到，但在意气风发的年轻人身上，却很难发现。

    其次，脸皮厚，不怕丢人，随机应变谎话张嘴就来，这也是在底层混的必备本领。据说刘邦经常去蹭吃筵席，谁家有个红白喜事，他也不上礼钱（当然也是因为穷）就去白吃白喝。有一次县令摆席，刘邦居然也去混吃喝。主人待客的规矩是：贺礼不满千钱的，坐在堂下。堂上当然是贵宾席了，刘邦没有钱还要坐贵宾席，拿张名帖往礼台上一扔，嘴里喊道：“礼金一万上帐。”然后就大摇大摆地坐到堂上。凑巧席间有位贵宾姓吕，是县令的朋友。这吕公倒是个人物，不仅没有因此而看不起刘邦，反觉得刘邦器宇不凡，倒把自己的女儿吕雉许配给了他，这就是日后的吕后。

    刘邦最后一统天下，建立了汉朝，在一次群臣毕集的庆功会上，刘邦居然当着群臣的面覥着脸向父亲问道：“爸爸您看，我和哥哥相比，究竟谁的产业更多呢？”刘邦的父亲见他一副小人得志的模样，气得哼了一声，转身走入殿内。

    而项羽呢？鸿门宴时刘邦说了几句好话，项羽顾着面子就下不了手了。还有一次，双方在打了三年以后，难分胜负，项羽不耐烦了，就给刘邦下战书，提出他们两个人决战来解决问题，不要再牵连无辜百姓了。刘邦接书后哈哈大笑，说项羽真是无知，要这样的话，天下早就平定了，还用带什么兵马呢？并让使者回去转告项羽：我只斗智不斗力。项羽大怒，率军来攻，刘邦不战，登上城楼骂项羽，项羽一箭射来，刘邦应声倒地，这一箭射中了刘邦的胸口，所幸距离较远，没有大碍，刘邦让人把箭砍断，装作若无其事的样子站起来，接着挤兑项羽，说：你不是自负有能耐吗？射箭又没有力气又没有准头，只射到了我的脚指头，就这本事，还要和我决斗吗？项羽羞愧地引军而退。

    再者，为了生存和达到目的，不择手段，没有什么道德的顾忌。这也是无赖的基本功之一。

    楚汉相争之际，有一次刘邦兵败彭城，狼狈逃走。楚兵越追越紧，刘邦嫌车重太慢，竟将自己的两个年幼子女推下车去。部将夏侯婴跟在车旁，急忙拣起孩子放回车中，如此反复了三次。刘邦大怒，拔剑就砍夏侯婴，夏侯婴不敢把孩子再放回车中，只好抱在自己怀里，最后还算好，终于逃脱了。

    还有一次，楚汉两军对峙。项羽情急之下，把刘邦的父亲抓到军中，想借此来要挟刘邦。项羽派人对刘邦说：“你如果不撤兵，我就把你的父亲烹煮了。”刘邦回答说：“我们俩曾经结拜为兄弟，我父亲就是你父亲，你要是把咱俩的父亲煮了，请把肉汤分一杯给我喝（分我一杯羹）。”项羽无奈，只得把刘邦的父亲放了。

    还有，在底层混，要讲义气，要能团结兄弟朋友，给大家好处，用切实的利益笼络人，这一点上刘邦没得说。

    说到刘邦的慷慨大方，比较典型的例子是对待黥布。

    黥布原名英布，盗贼出身，是项羽麾下的大将，能征善战。项羽灭了秦王朝之后，封他为九江王，他嫌地盘小，不大满意，因此在刘邦与项羽争夺天下的时候投奔到了刘邦这边。刘邦这家伙，无赖惯了，黥布拜见他的时候，他不把人家当一回事，竟然高坐床上一边洗脚一边接见黥布。黥布退出来之后，又气又悔，差点羞愧得自杀。然而等到黥布回到自己的住处一看，却又大喜过望。原来刘邦这人很慷慨，对部下的赏赐从不吝惜。黥布住处的宫室、饮食、从官，其待遇竟然和刘邦本人一模一样。黥布这才觉得跟着刘邦混有前途，愿意效忠于他。

    不仅对黥布如此，刘邦对手下的其他人也同样慷慨，甚至往往超过对方的期望。一言合用，赏赐立至；封疆裂土，毫不吝啬——反正天下不是他刘家的，给出去也不心疼。因此他的部下对他都很忠心，愿意为他效死力。不过这也出了一个毛病，就是韩信所说的“驱逐利之徒以夺天下”，就是说他的部下都是些争名逐利的小人，没有几个君子。但对于刘邦来说，君子也好，小人也好，只要能为他所用，就都是好的。

    对部下慷概这一点是非常重要的。因为这个世界上的绝大部分人，都只是普通人，都是为了利益而来的。他们没有什么青史留名的雄心壮志，也懒得理会自己的主子究竟是什么人，考虑的仅仅是自己的实在利益：荷包里多了多少钱，手里有了多少权。他们的境界不高，但人数众多，力量强大。得到这批人的帮助，才是最最主要的——这是政治势力的底层基本力量。

    韩信在分析刘邦与项羽之间的差别时就说过，项羽英猛威武，骁勇善战，一旦发起怒来，数千人都挡他不住，而且他为人仁慈，谦恭下士，别人生病的时候，项羽“涕泣分食”，很得人心。在这一点上，刘邦是无论如何都比不上项羽的。然而项羽却非常吝啬，有功当封爵的人，项羽能把官印玩弄得残缺了，也舍不得赐给人家。

    也就是说，项羽是个将军，知道心疼士兵，而不会笼络干部——这绝对是政治家的致命伤！

    而刘邦则不然，“陛下使人攻城略地，因以与之，与天下同其利”——谁打下来就是谁的，自然人人争先。彭城之战后，刘邦说：“吾欲捐关以东，等弃之，谁可与共功者？”——我拿函谷关东面的地区来封赏，不要那块地了，谁能够和我共建功业？其慷慨大方如此！而俗话说得好，重赏之下必有勇夫！结果刘邦这么一高高悬赏，黥布就立刻来归降，彭越紧跟其后。这两个人再加上一个韩信，逼得项羽打了东面又打西面，顾得上前方顾不上后方，虽然他盖世英豪所向无敌，但毕竟双拳难敌四手，最终被拖得筋疲力尽一败涂地。而之所以出现这样的结果，就是因为刘邦舍得封疆裂土，得到了韩信等人的帮助，而项羽吝啬不肯放权，结果手底下无人可用，不得不独自作战的缘故。