作为帮会头子，走私贩毒、包娼包赌，这些活计肯定是要做的，而且手眼通天，人脉极广，全国的军政要人、帮会同道并土匪马贼都买他的账。据说当时如果丢了特别紧要的东西，只要杜老板肯帮忙，不管丢在什么地方，都是可以物归原主的。在上海，无论什么时候，杜老板进到哪个舞厅，所有人都会停下来恭敬地看着他，乐队马上改奏迎宾曲。当然，如果杜月笙的本事仅限于此，那么他就担不起“闻人”二字。杜月笙的本事在于，他经常能做点好事，上海几乎所有大学，他都是校董，免不了要大笔地捐钱；凡是像点样的公益活动，都有他的身影，慈善募捐，认捐的头几名，肯定有他的名字。无论是失意政客还是落魄文人，只要你有名，到了上海，他都养着，给房给钱，而且给得相当巧妙，不让你有吃赏饭的感觉。大名鼎鼎的段祺瑞、杨度，都吃过他的饭，而且，就是在吃杜老板供养期间，杨度变成了中共的秘密党员。

    杜月笙之有名，还在于他在跟上流社会打交道的同时，并没有忘了帮会原初的宗旨，以特殊的方式为某一部分下层百姓讨利益。因此，在上海的普通民众眼里，杜老板的口碑也是相当不错的。当时的上海，不管你是街头的小贩，还是四马路的流莺，受了欺负，只要运气足够好被杜老板知道了，他就会管，而且肯定会给你一个说得过去的说法。在国民党政府控制下的黄色工会，不再替工人说话，或者组织罢工时，杜月笙和他的门徒就承担了这个惹事的买卖；上个世纪三四十年代的许多工人罢工，都有帮会的背景，特别是那些处于社会最底层的码头工人、人力车夫的“维权活动”，都无一例外地得到了杜月笙的支持。为了支持这些罢工，杜月笙甚至不惜冒跟政府当局搞翻的危险。从某种意义上说，杜月笙之所以在抗战以后，在国民党政府那边越来越失势，1948年连儿子都因所谓破坏金融秩序的罪名抓了起来，很大程度上是他这种替工人“维权”的行为所致。事实上，上个世纪二三十年代，共产党人还热衷于工人运动的时候，也必须借助杜老板的力量，早期上海总工会的会长汪寿华还拜山入了杜月笙的山堂，只是后来蒋介石搞“四·一二”政变的时候，受到各方的压力与诱惑，杜月笙又出卖了他。这件事，后来成了杜月笙一生悔之不尽的憾事。1949年以后，当他逃到香港，和在京剧界有“冬皇”之称的孟小冬一起生活的时候，还不断地提及此事。

    一个国家，当政府尤其是警察和司法部门不能维护秩序，不能还下层百姓一个起码的公道的时候，下层百姓就会去求助黑社会。黑社会也自然会以下层社会的执法者面目出现，在很多场合充当裁判，尽管他们的本身，在某种程度上就是秩序的破坏者和下层百姓的压迫者。凡是有人群的地方，都需要某种秩序，都有人在寻求公道，如果政府失职，那么自然会有替代者。旧中国的种种乱象，在很大程度上源于此。